久留米大学 医学部 化学（2025年度）全問題・超図解解説

STEP 1「単体」だけを選び出す（化合物を除外する）

問題文の条件は「最も低い単体を選び」です。まず1種類の元素だけでできている「単体」と、2種類以上の元素からできている「化合物」を仕分けしましょう。

• 塩化ナトリウム（$\text{NaCl}$）：$\text{Na}$ と $\text{Cl}$ からなるイオン結晶（化合物 $\rightarrow$ 除外！）
• 黒鉛（$\text{C}$）：炭素の単体（共有結合の結晶）
• 鉄（$\text{Fe}$）：鉄の単体（金属結晶）
• ナフタレン（$\text{C}_{10}\text{H}_8$）：$\text{C}$ と $\text{H}$ からなる分子結晶（化合物 $\rightarrow$ 除外！※融点は約 $80\,^\circ\text{C}$ と最も低いですが、化合物なので選んではいけません！）
• ヨウ素（$\text{I}_2$）：ヨウ素の単体（分子結晶）

STEP 2残った3つの単体の結晶の種類と融点を比較する

結晶の結合の強さは、一般に 共有結合の結晶 ＞ 金属結晶 ＞ 分子結晶（分子間力） の順になります。
・黒鉛（$\text{C}$）：共有結合の結晶（融点 $3500\,^\circ\text{C}$ 以上）
・鉄（$\text{Fe}$）：金属結晶（融点 約 $1538\,^\circ\text{C}$）
・ヨウ素（$\text{I}_2$）：弱い分子間力（ファンデルワールス力）で結びついた分子結晶（融点 約 $114\,^\circ\text{C}$）
したがって、単体の中で融点が最も低いのはヨウ素であり、設問は「化学式を答えよ」なので $\text{I}_2$ と答えます。

STEP 1銀イオン $\text{Ag}^+$ による沈殿反応（ハロゲン化物イオンの検出）

硝酸銀（$\text{AgNO}_3$）水溶液を加えると、水溶液中の銀イオン（$\text{Ag}^+$）が塩化物イオン（$\text{Cl}^-$）と反応して、塩化銀（$\text{AgCl}$）の白色沈殿を生じます。
$$\text{Ag}^+ + \text{Cl}^- \rightarrow \text{AgCl}\downarrow \text{（白色沈殿）}$$ （※なお、$\text{Br}^-$ なら淡黄色沈殿、$\text{I}^-$ なら黄色沈殿になります。）
「元素名で答えよ」という指定があるため、化学式（$\text{Cl}$）やイオン名（塩化物イオン）ではなく「塩素」と答えます。

STEP 1糖類の分類（単糖類・二糖類・多糖類）を整理する

• (ア) アミロース：多数の $\alpha$-グルコースが直鎖状に縮合重合した多糖類（天然高分子化合物）。分子量は数万〜数十万。
• (イ) ガラクトース：化学式 $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$（分子量 $180$）の単糖類。
• (ウ) スクロース、(エ) マルトース、(オ) ラクトース：いずれも化学式 $\text{C}_{12}\text{H}_{22}\text{O}_{11}$（分子量 $342$）の二糖類。

したがって、高分子化合物（分子量およそ1万以上）は (ア) です。

STEP 1気体の状態方程式 $PV = nRT$ から定数をまとめる

気体の状態方程式 $PV = nRT$ において、物質量 $n$ と圧力 $P$ が一定のとき、 $$\frac{V}{T} = \frac{nR}{P} = \text{一定}$$ となります。すなわち「圧力が一定のとき、一定量の気体の体積 $V$ は絶対温度 $T$ に比例する」という関係を表しており、これをシャルルの法則といいます。（※温度が一定で $PV = \text{一定}$ ならボイルの法則です。）

STEP 1「正塩・酸性塩・塩基性塩」の定義を確認する（水溶液の液性とは無関係！）

塩の分類は、中和反応において酸の $\text{H}^+$ や塩基の $\text{OH}^-$ が化学式中に残っているかどうかだけで決まります（水に溶かしたとき酸性・塩基性になるかは関係ありません！）。

• (ア) $\text{CH}_3\text{COONa}$：$\text{CH}_3\text{COOH}$ と $\text{NaOH}$ が過不足なく中和した塩。電離する $\text{H}^+$ も $\text{OH}^-$ も残っていないため 正塩。（※ $\text{CH}_3\text{COO}^-$ の $\text{H}$ は電離しないので数えません）
• (イ) $\text{CuCl}_2$：$\text{HCl}$ と $\text{Cu(OH)}_2$ が完全に中和した塩。$\text{H}$ も $\text{OH}$ も残っていないため 正塩。
• (ウ) $\text{MgCl(OH)}$：塩基（$\text{Mg(OH)}_2$）の $\text{OH}$ が残っているため 塩基性塩。
• (エ) $\text{NaHCO}_3$：酸（$\text{H}_2\text{CO}_3$）の電離できる $\text{H}$ が残っているため 酸性塩。
• (オ) $\text{(NH}_4)_2\text{SO}_4$：$\text{H}_2\text{SO}_4$ と $\text{NH}_3$ が完全に中和した塩。$\text{H}_2\text{SO}_4$ 由来の $\text{H}^+$ は残っていないため 正塩。

STEP 1反応前後の $\text{Mn}$ の酸化数を求める

・$\text{MnO}_4^-$ における $\text{Mn}$ の酸化数を $x$ とすると、化合物中の $\text{O}$ の酸化数は $-2$、イオン全体の電荷が $-1$ なので、 $$x + (-2) \times 4 = -1 \quad \Longleftrightarrow \quad x = +7$$ ・$\text{Mn}^{2+}$ は単原子イオンなので、酸化数はそのままイオンの価数に等しく $+2$ です。

STEP 1シュウ酸の酸化剤との半反応式を書く

シュウ酸 $(\text{COOH})_2$（または $\text{H}_2\text{C}_2\text{O}_4$）が酸化されて $2$ 分子の $\text{CO}_2$ になるときの半反応式を作ります。
両辺の $\text{H}$ 原子の数を $\text{H}^+$ で合わせ、電荷を電子 $\text{e}^-$ で合わせると、 $$(\text{COOH})_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 2\text{H}^+ + 2\text{e}^-$$ （$\text{C}$ の酸化数が $+3$ から $+4$ へ $1$ 原子あたり $1$ 増加し、$1$ 分子中に $\text{C}$ が $2$ 個あるため、放出される電子は $2$ 個です。）

STEP 1酸化剤と還元剤の半反応式から電子 $\text{e}^-$ を消去する

・酸化剤（$\text{MnO}_4^-$）の半反応式： $$\text{MnO}_4^- + 8\text{H}^+ + 5\text{e}^- \rightarrow \text{Mn}^{2+} + 4\text{H}_2\text{O} \quad \cdots \text{①}$$ ・還元剤（シュウ酸）の半反応式： $$(\text{COOH})_2 \rightarrow 2\text{CO}_2 + 2\text{H}^+ + 2\text{e}^- \quad \cdots \text{②}$$ 電子 $\text{e}^-$ を消去するため、$\text{①} \times 2 + \text{②} \times 5$ を計算します。 $$2\text{MnO}_4^- + 16\text{H}^+ + 5(\text{COOH})_2 \rightarrow 2\text{Mn}^{2+} + 8\text{H}_2\text{O} + 10\text{CO}_2 + 10\text{H}^+$$ 両辺の $10\text{H}^+$ を移項して整理すると、求めるイオン反応式が得られます。

STEP 1電子の物質量保存の式を立てる

求める過マンガン酸カリウム水溶液のモル濃度を $c\text{ [mol/L]}$ とします。
・還元剤（シュウ酸ナトリウム $\text{Na}_2\text{C}_2\text{O}_4$、$1$ 価ではなく電子を $2$ 個放出する $2$ 価の還元剤）が放出した電子 $\text{e}^-$ の物質量： $$n(\text{e}^-)_{\text{放出}} = 2 \times 0.10\text{ mol/L} \times \frac{15}{1000}\text{ L} = 3.0 \times 10^{-3}\text{ mol}$$ ・酸化剤（$\text{KMnO}_4$、電子を $5$ 個受け取る $5$ 価の酸化剤）が受け取った電子 $\text{e}^-$ の物質量： $$n(\text{e}^-)_{\text{受取}} = 5 \times c\text{ mol/L} \times \frac{2.5}{1000}\text{ L}$$ これらが等しいので、 $$5 \times c \times \frac{2.5}{1000} = 2 \times 0.10 \times \frac{15}{1000}$$ $$12.5 c = 3.0 \quad \Longleftrightarrow \quad c = \frac{3.0}{12.5} = \frac{6.0}{25} = 0.24\text{ mol/L}$$

STEP 1実験2の滴定結果から、抽出後に水相に残った化合物Aの質量を求める

実験2で滴下した過マンガン酸カリウム（$\text{KMnO}_4$）の物質量は、 $$0.50\text{ mol/L} \times \frac{50}{1000}\text{ L} = 0.025\text{ mol}$$ リード文より「化合物Aは $1\text{ g}$ 当たり $0.10\text{ mol}$ の過マンガン酸カリウムと反応する」ので、抽出後の水相（$100\text{ mL}$）に残っていた化合物Aの質量 $w_{\text{A1}}\text{ [g]}$ は、 $$w_{\text{A1}} = \frac{0.025\text{ mol}}{0.10\text{ mol/g}} = 0.25\text{ g}$$

STEP 2ベンゼン相に移動した化合物Aの質量と分配係数 $K_{\text{A}}$ を求める

最初に溶かした化合物Aは合計 $1.0\text{ g}$ なので、ベンゼン相（$100\text{ mL}$）へ移動した化合物Aの質量 $w_{\text{A2}}$ は、 $$w_{\text{A2}} = 1.0\text{ g} - 0.25\text{ g} = 0.75\text{ g}$$ 実験2では水相の体積 $V_1 = 100\text{ mL}$、ベンゼン相の体積 $V_2 = 100\text{ mL}$ と体積が等しいため、水相の濃度 $c_1$ とベンゼン相の濃度 $c_2$ の比である分配係数 $K_{\text{A}}$ は、（化合物Aのモル質量を $M_{\text{A}}$ とおくと約分されて消えるので）そのまま質量の比に等しくなります。 $$K_{\text{A}} = \frac{c_2}{c_1} = \frac{\dfrac{0.75 / M_{\text{A}}}{100 / 1000}}{\dfrac{0.25 / M_{\text{A}}}{100 / 1000}} = \frac{0.75}{0.25} = 3.0$$

STEP 1実験3の体積条件（水 $100\text{ mL}$、ベンゼン $50\text{ mL}$）で分配の式を立てる

実験3では、最初 $1.0\text{ g}$ の化合物Aを水 $V_1 = 100\text{ mL}$ に溶かし、ベンゼン $V_2 = 50\text{ mL}$ で抽出しています。
抽出後に水相（$100\text{ mL}$）に存在する化合物Aの質量を $x\text{ [g]}$ とすると、ベンゼン相（$50\text{ mL}$）に移動した化合物Aの質量は $(1.0 - x)\text{ [g]}$ です。
分配係数 $K_{\text{A}} = 3.0$ は一定なので、 $$K_{\text{A}} = \frac{c_2}{c_1} = \frac{\dfrac{1.0 - x}{50}}{\dfrac{x}{100}} = 3.0$$ 分母・分子を整理すると、 $$\frac{2(1.0 - x)}{x} = 3.0 \quad \Longleftrightarrow \quad 2.0 - 2x = 3x \quad \Longleftrightarrow \quad 5x = 2.0 \quad \therefore x = 0.40\text{ g}$$

STEP 1実験3の滴定で消費された $\text{KMnO}_4$ の内訳（A消費分とB消費分）を求める

実験3の滴定で加えた $\text{KMnO}_4$ の全物質量は、 $$n_{\text{合計}} = 0.50\text{ mol/L} \times \frac{140}{1000}\text{ L} = 0.070\text{ mol}$$ このうち、水相に残っていた化合物A（$0.40\text{ g}$）との反応に消費された $\text{KMnO}_4$ の物質量は、 $$n_{\text{A}} = 0.40\text{ g} \times 0.10\text{ mol/g} = 0.040\text{ mol}$$ したがって、水相に残っていた化合物Bとの反応に消費された $\text{KMnO}_4$ の物質量 $n_{\text{B}}$ は、 $$n_{\text{B}} = 0.070\text{ mol} - 0.040\text{ mol} = 0.030\text{ mol}$$

STEP 2水相に残った化合物Bの質量から分配係数 $K_{\text{B}}$ を計算する

リード文より「化合物Bは $1\text{ g}$ 当たり $0.15\text{ mol}$ の過マンガン酸カリウムと反応する」ので、抽出後の水相（$100\text{ mL}$）に残っていた化合物Bの質量 $w_{\text{B1}}$ は、 $$w_{\text{B1}} = \frac{0.030\text{ mol}}{0.15\text{ mol/g}} = 0.20\text{ g}$$ 最初に溶かした化合物Bは $1.0\text{ g}$ なので、ベンゼン相（$50\text{ mL}$）に移動した化合物Bの質量 $w_{\text{B2}}$ は、 $$w_{\text{B2}} = 1.0\text{ g} - 0.20\text{ g} = 0.80\text{ g}$$ ここで体積に注意しましょう！水相は $V_1 = 100\text{ mL}$、ベンゼン相は $V_2 = 50\text{ mL}$ です！
よって、化合物Bの分配係数 $K_{\text{B}} = \dfrac{c_2}{c_1}$ は、 $$K_{\text{B}} = \frac{\text{ベンゼン相の濃度 } c_2}{\text{水相の濃度 } c_1} = \frac{\dfrac{0.80}{50}}{\dfrac{0.20}{100}} = \frac{0.80}{0.20} \times \frac{100}{50} = 4.0 \times 2 = 8.0$$

STEP 11回の抽出（水 $100\text{ mL}$ ＋ ベンゼン $50\text{ mL}$）で水相に残る割合を確認する

問(8)・問(9)（実験3）の結果から、水 $100\text{ mL}$ に対してベンゼン $50\text{ mL}$ で 1回抽出 を行うと、
・化合物Aは $1.0\text{ g}$ のうち $0.40\text{ g}$ が水相に残る $\rightarrow$ 1回あたり水相に残る割合は $\dfrac{0.40}{1.0} = \mathbf{0.40}\ \left(\dfrac{2}{5}\right)$
・化合物Bは $1.0\text{ g}$ のうち $0.20\text{ g}$ が水相に残る $\rightarrow$ 1回あたり水相に残る割合は $\dfrac{0.20}{1.0} = \mathbf{0.20}\ \left(\dfrac{1}{5}\right)$
となります。

STEP 22回目の抽出後に水相に残っている化合物A・Bの質量を求める

同じ条件（新しいベンゼン $50\text{ mL}$）で 2回目の抽出 を行うと、水相に残る質量はさらにそれぞれ $0.40$ 倍、$0.20$ 倍になります。
・2回抽出後に水相に残る化合物Aの質量 $w_{\text{A}}''$： $$w_{\text{A}}'' = 1.0\text{ g} \times (0.40)^2 = 0.16\text{ g}$$ ・2回抽出後に水相に残る化合物Bの質量 $w_{\text{B}}''$： $$w_{\text{B}}'' = 1.0\text{ g} \times (0.20)^2 = 0.040\text{ g}$$

STEP 3必要な過マンガン酸カリウムの物質量と体積を求める

この水溶液中の化合物A（$0.16\text{ g}$）と化合物B（$0.040\text{ g}$）を完全に酸化するのに必要な $\text{KMnO}_4$ の物質量 $n\text{ [mol]}$ は、 $$n = 0.16\text{ g} \times 0.10\text{ mol/g} + 0.040\text{ g} \times 0.15\text{ mol/g} = 0.016\text{ mol} + 0.0060\text{ mol} = 0.022\text{ mol}$$ したがって、必要な $0.50\text{ mol/L}$ の過マンガン酸カリウム水溶液の体積 $V\text{ [mL]}$ は、 $$0.50\text{ mol/L} \times \frac{V}{1000}\text{ L} = 0.022\text{ mol} \quad \Longleftrightarrow \quad V = \frac{22}{0.50} = 44\text{ mL}$$

STEP 1空欄（ ア ）〜（ キ ）・（ ク ）の解説

• （ ア ）クロム（または $\text{Cr}$）：ステンレス鋼は、鉄 $\text{Fe}$ にクロム（$\text{Cr}$）（およびニッケル $\text{Ni}$ など）を混ぜた合金です。
• （ イ ）不動態：$\text{Fe}, \text{Al}, \text{Ni}, \text{Cr}, \text{Co}$（ゴロ：テ・ア・ニ・ク・コ）は濃硝酸に浸すと表面に緻密な酸化被膜を生じ、それ以上反応しなくなる不動態となります。
• （ ウ ）淡緑：水和した鉄(II)イオン $\text{Fe}^{2+}$（$[\text{Fe(H}_2\text{O)}_6]^{2+}$）は淡緑色を示します。
• （ エ ）黄褐：塩化鉄(III)水溶液中の鉄(III)イオン $\text{Fe}^{3+}$ は黄褐色を示します。
• （ オ ）アセチレン：炭化カルシウム（カーバイド $\text{CaC}_2$）に水を加えるとアセチレン（$\text{C}_2\text{H}_2$）が発生します（$\text{CaC}_2 + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{C}_2\text{H}_2 + \text{Ca(OH)}_2$）。これを赤熱した鉄管に通すと $3$ 分子が重合してベンゼン（$\text{C}_6\text{H}_6$）になります。
• （ カ ）$p$-ジクロロベンゼン（パラジクロロベンゼン）：ベンゼンに鉄粉（または $\text{FeCl}_3$）触媒下で塩素を作用させると置換反応が起こり、クロロベンゼンを経て白色結晶・昇華性で防虫剤として使われる $p$-ジクロロベンゼン が得られます。
• （ キ ）$4$：ヘモグロビンは $\alpha$ 鎖 $2$ 本と $\beta$ 鎖 $2$ 本の計 $4$ つのサブユニット（ポリペプチド鎖）からなる四量体タンパク質で、各サブユニットが $1$ 個ずつヘム鉄（$\text{Fe}^{2+}$）をもつため、$1$ 分子あたり $4$ 個の鉄原子を含みます。
• （ ク ）③（酸化還元）：カタラーゼは過酸化水素を水と酸素に分解する反応（$2\text{H}_2\text{O}_2 \rightarrow 2\text{H}_2\text{O} + \text{O}_2$、過酸化水素自身の不均化＝酸化還元反応）を触媒する酵素です。

STEP 2化学式（ A ）〜（ C ）の解説

• （ A ）$\text{K}_3[\text{Fe(CN)}_6]$：$\text{Fe}^{2+}$ を含む水溶液に加えて濃青色沈殿（ターンブル青）を生じる試薬は、ヘキサシアニド鉄(III)酸カリウム $\text{K}_3[\text{Fe(CN)}_6]$ です。
• （ B ）$\text{KSCN}$（または $\text{NH}_4\text{SCN}$）：$\text{Fe}^{3+}$ を含む水溶液に加えて血赤色溶液（$[\text{Fe(SCN)(H}_2\text{O)}_5]^{2+}$ など）を生じる試薬は、チオシアン酸カリウム $\text{KSCN}$ です。
• （ C ）$\text{Fe}_3\text{O}_4$：ハーバー・ボッシュ法の鉄触媒は、四酸化三鉄 $\text{Fe}_3\text{O}_4$ を水素で還元して得られる多孔質の鉄を主成分としています。

STEP 1反応して失われた炭素 $\text{C}$ の質量と物質量を求める

「炭素のみが反応して気体（$\text{CO}_2$）として出ていったため、銑鉄の質量が $3.0\%$ 減少した」ので、減少した質量がそのまま反応した炭素 $\text{C}$ の質量 $w(\text{C})$ です。
$1.2 \times 10^3\text{ kg} = 1.2 \times 10^6\text{ g}$ なので、 $$w(\text{C}) = 1.2 \times 10^6\text{ g} \times \frac{3.0}{100} = 3.6 \times 10^4\text{ g}$$ 炭素の原子量は $\text{C} = 12$ なので、反応した炭素の物質量 $n(\text{C})$ は、 $$n(\text{C}) = \frac{3.6 \times 10^4\text{ g}}{12\text{ g/mol}} = 3.0 \times 10^3\text{ mol}$$

STEP 2発生した二酸化炭素 $\text{CO}_2$ の標準状態における体積を求める

反応式 $\text{C} + \text{O}_2 \rightarrow \text{CO}_2$ より、炭素と等モルの二酸化炭素が生じるので $n(\text{CO}_2) = 3.0 \times 10^3\text{ mol}$ です。
標準状態（$0\,^\circ\text{C},\ 1.013 \times 10^5\text{ Pa}$）では気体 $1\text{ mol}$ の体積は $22.4\text{ L}$ なので、求める体積 $V$ は、 $$V = 22.4\text{ L/mol} \times 3.0 \times 10^3\text{ mol} = 6.72 \times 10^4\text{ L} \fallingdotseq 6.7 \times 10^4\text{ L}$$

STEP 1酸性条件下での $\text{Fe}^{3+}$ と $\text{H}_2\text{S}$ の酸化還元反応

塩化鉄(III)水溶液は $\text{Fe}^{3+}$ を含む黄褐色の水溶液です。
ここに酸性条件下で還元剤である硫化水素（$\text{H}_2\text{S}$）を通じると、まず $\text{Fe}^{3+}$ が還元されて $\text{Fe}^{2+}$（淡緑色）になり、同時に $\text{H}_2\text{S}$ が酸化されて単体の硫黄（$\text{S}$）が生じます。 $$2\text{Fe}^{3+}\text{（黄褐色）} + \text{H}_2\text{S} \rightarrow 2\text{Fe}^{2+}\text{（淡緑色）} + \text{S}\downarrow\text{（白色〜淡黄色沈殿）} + 2\text{H}^+$$ （※酸性条件下では硫化物イオン $\text{S}^{2-}$ の濃度が極めて小さいため、$\text{FeS}$ の黒色沈殿は生じません！）
したがって観察される変化は、「水溶液の色が黄褐色から淡緑色に変化し、硫黄の白色（または淡黄色）の沈殿（白濁）が生じる」となります。

STEP 1化合物A・B・C（PETの原料）の特定

・ポリエチレンテレフタラート（PET）は、テレフタル酸（化合物A）とエチレングリコール（化合物B：別名 1,2-エタンジオール）の縮合重合によって合成されます。
・化合物A（テレフタル酸）を与える分子量 $106$ の芳香族炭化水素（$\text{C}_8\text{H}_{10}$：$12 \times 8 + 1.0 \times 10 = 106$）である化合物Cは、ベンゼン環のパラ位にメチル基が2つ結合した $p$-キシレン（パラキシレン） です。

STEP 2化合物D・E・F・G・H（$\text{C}_8\text{H}_{10}$ の構造異性体）の特定

・分子式 $\text{C}_8\text{H}_{10}$ の芳香族炭化水素には、$o$-キシレン、$m$-キシレン、$p$-キシレン、およびエチルベンゼンの4種類の構造異性体があります。
・化合物Dは「過マンガン酸カリウム酸化で安息香酸カリウム（ベンゼン環に $-\text{COOK}$ が1つだけ結合）が得られる」ことから、ベンゼン環に側鎖が1つだけ結合した エチルベンゼン です。
・化合物Eは「酸化して得られる芳香族化合物Fを加熱すると分子内脱水して酸無水物Gを生じる」ことから、隣り合うオルト位にメチル基を2つもつ $o$-キシレン（オルトキシレン） であり、Fはフタル酸、Gは無水フタル酸です。
・化合物F（フタル酸）にメタノール（$\text{CH}_3\text{OH}$）と濃硫酸を加えて加熱すると、2つのカルボキシ基がともにエステル化されて フタル酸ジメチル（化合物H） が生成します。

STEP 1過マンガン酸カリウム酸化で安息香酸（塩）を与える条件と分子量チェック

ベンゼン環に結合した炭素鎖（メチル基・ビニル基・ホルミル基・ヒドロキシメチル基など）が1つだけある芳香族化合物は、$\text{KMnO}_4$ による酸化で安息香酸カリウムを与えます。
分子量 $110$ 以下（かつ化合物D＝エチルベンゼン以外）の代表的な化合物を確認すると：

• トルエン（$\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3$、分子式 $\text{C}_7\text{H}_8$）：分子量 $= 12 \times 7 + 1.0 \times 8 = \mathbf{92}$（$\le 110$ で最も定番！）
• スチレン（$\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}=\text{CH}_2$、分子式 $\text{C}_8\text{H}_8$）：分子量 $= 12 \times 8 + 1.0 \times 8 = \mathbf{104}$（$\le 110$）
• ベンズアルデヒド（$\text{C}_6\text{H}_5\text{CHO}$、分子式 $\text{C}_7\text{H}_6\text{O}$）：分子量 $= 12 \times 7 + 6.0 + 16 = \mathbf{106}$（$\le 110$）
• ベンジルアルコール（$\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_2\text{OH}$、分子式 $\text{C}_7\text{H}_8\text{O}$）：分子量 $= 12 \times 7 + 8.0 + 16 = \mathbf{108}$（$\le 110$）

このうちいずれか1つ（迷ったら最も基本的なトルエン）を答えれば正解です。

STEP 1ナフタレン（$\text{C}_{10}\text{H}_8$）の接触酸化による無水フタル酸（$\text{C}_8\text{H}_4\text{O}_3$）の合成

ナフタレン（$\text{C}_{10}\text{H}_8$）を酸化バナジウム(V)（$\text{V}_2\text{O}_5$）触媒下で酸素（$\text{O}_2$）により高温酸化すると、片方のベンゼン環が酸化開裂して無水フタル酸（$\text{C}_8\text{H}_4\text{O}_3$）になり、残りの炭素2個と水素4個は二酸化炭素（$2\text{CO}_2$）と水（$2\text{H}_2\text{O}$）になります。
右辺の酸素原子 $\text{O}$ の合計は $3\text{（無水フタル酸）} + 2 \times 2\text{（}\text{CO}_2\text{）} + 2 \times 1\text{（}\text{H}_2\text{O}\text{）} = 9$ 個なので、左辺の $\text{O}_2$ の係数は $\dfrac{9}{2}$ となります（または全体を2倍して係数を整数にします）。