大阪医科薬科大学 医学部 化学（2025年度）全問題・超図解解説

【問2の解説】

• (1) 結合をつくる前に，1つの原子（原子B）の軌道にペアで入っており，まだ共有されていない2個の電子の組を非共有電子対といいます。
• (2) 一方の原子（B）の非共有電子対を，もう一方の原子（A）の空の軌道へ一方的に提供して共有することでできる共有結合を配位結合といいます。

【問3の解説】

水素イオン $\mathrm{H^+}$ は電子を1個も持たず，空の軌道（1s軌道）を持っています。したがって，$\mathrm{H^+}$ と配位結合をつくることができるのは，分子内に非共有電子対をもつ分子です。各選択肢の電子式（構造）を確認しましょう。

• メタン ($\mathrm{CH_4}$)・エタン ($\mathrm{C_2H_6}$)・ベンゼン ($\mathrm{C_6H_6}$)：炭素原子の価電子4個はすべて共有結合に使われており，非共有電子対はありません。
• アンモニア ($\mathrm{NH_3}$)：窒素原子 $\mathrm{N}$ 上に非共有電子対が1組あります。$\mathrm{H^+}$ に配位結合してアンモニウムイオン $\mathrm{NH_4^+}$ になります。
• 水 ($\mathrm{H_2O}$)：酸素原子 $\mathrm{O}$ 上に非共有電子対が2組あります。$\mathrm{H^+}$ に配位結合してオキソニウムイオン $\mathrm{H_3O^+}$ になります。

【問4の解説】

問1より，$p_{\mathrm{AB}} = 1 - (a - b)^2$ です。ここで，リード文の第2段落に与えられている条件式 $a^2 + b^2 = 1$ を使って式を簡単にします。

$$\begin{aligned} p_{\mathrm{AB}} &= 1 - (a - b)^2 \\ &= 1 - (a^2 - 2ab + b^2) \\ &= 1 - \{ (a^2 + b^2) - 2ab \} \end{aligned}$$

ここに $a^2 + b^2 = 1$ を代入すると，

$$p_{\mathrm{AB}} = 1 - (1 - 2ab) = 2ab$$

となり，非常にシンプルな式 $2ab$ になります。

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【問5の解説】

$\mathrm{H_2}$ 分子は同じ水素原子どうしの結合なので，2つの原子の電気陰性度は等しく，電子対のかたよりはありません。したがって，

$$a = b \quad \cdots \text{①}$$

これを条件式 $a^2 + b^2 = 1$ に代入すると，

$$a^2 + a^2 = 1 \implies 2a^2 = 1 \implies a^2 = \frac{1}{2}$$

リード文より $a, b \geqq 0$ なので，

$$a = b = \frac{1}{\sqrt{2}} = \frac{\sqrt{2}}{2}$$

Step 1：まず $a^2$ と $b^2$ の値を計算する

与えられた $a = 0.84$ を 2乗します。

$$a^2 = (0.84)^2 = 0.7056$$

条件式 $a^2 + b^2 = 1$ より，$b^2$ は次のように求まります。

$$b^2 = 1 - a^2 = 1 - 0.7056 = 0.2944$$

Step 2：結合をつくる電子2個が何個分ずつ引き寄せられるかを求める

リード文に「結合をつくる電子2個のうち，$2a^2$ 個分が原子A側に，$2b^2$ 個分が原子B側に引き寄せられる」と書かれています。

• 原子A側に引き寄せられる電子数：$2a^2 = 2 \times 0.7056 = 1.4112$ 個分
• 原子B側に引き寄せられる電子数：$2b^2 = 2 \times 0.2944 = 0.5888$ 個分

Step 3：中性の原子状態（電子1個）からの増減で電荷を求める

もともと原子Aも原子Bも，結合に不対電子を1個ずつ出し合っています。つまり，共有電子対のうち「自分側に $1$ 個分」あれば電荷は $\pm 0$（中性）です。

電子1個の電荷は $-1$ なので，もともと持っていた $1$ 個との差を計算すると，

• 原子Aの電荷：電子が $1.4112 - 1 = +0.4112$ 個分増えたので，電荷は $(-1) \times (+0.4112) = -0.4112 \fallingdotseq \mathbf{-0.41}$
• 原子Bの電荷：電子が $0.5888 - 1 = -0.4112$ 個分減ったので，電荷は $(-1) \times (-0.4112) = +0.4112 \fallingdotseq \mathbf{+0.41}$

ヨウ素ヨウ化カリウム水溶液は，ヨウ素 $\mathrm{I_2}$ がヨウ化物イオン $\mathrm{I^-}$ と結合して三ヨウ化物イオン $\mathrm{I_3^-}$ となって溶けており，特有の褐色（黄褐色〜赤褐色）を呈しています（※デンプンは入っていないので青紫色ではありません！ひっかけに注意！）。

ここに還元剤であるアスコルビン酸（$\mathrm{C_6H_8O_6}$）を加えると，ヨウ素 $\mathrm{I_2}$ が還元されて無色のヨウ化物イオン $\mathrm{I^-}$ に変わります。

$$\mathrm{I_2 + 2e^- \longrightarrow 2I^-}\quad \text{（褐色 $\longrightarrow$ 無色）}$$

1. 負極（アスコルビン酸をすり込んだ木炭）：アスコルビン酸は還元剤なので，自身が酸化反応を起こして電子 $\mathrm{e^-}$ を放出します。電子を導線へ送り出す極が負極です。
2. 正極（アスコルビン酸をすり込んでいない木炭）：導線を通ってきた電子 $\mathrm{e^-}$ を受け取り，電極付近の物質（主に木炭に吸着している溶存酸素 $\mathrm{O_2}$ や水）が電子を受け取る還元反応（ウ）が起こります。
3. 電流の向き：「電流の向きは，電子 $\mathrm{e^-}$ の流れる向きと逆（正極 $\longrightarrow$ 負極）」です。つまり，他方の電極（正極）からアスコルビン酸をすり込んだ電極（負極）に向かって電流が流れるので，(イ) が正解です。

上の「図1：アスコルビン酸の構造と酸化反応」で図解した通り，アスコルビン酸（$\mathrm{C_6H_8O_6}$）が酸化されると，五員環の下部にあるエンジオール構造（$-\mathrm{C(OH)=C(OH)}-$）から水素原子2個（$2\mathrm{H^+} + 2\mathrm{e^-}$）が取れて，2つのカルボニル基（$-\mathrm{C(=O)-C(=O)}-$）をもつデヒドロアスコルビン酸（$\mathrm{C_6H_6O_6}$）になります。

選択肢を見ると，

• (ア) は二重結合に水素が付加（還元）された構造。
• (イ) が $-\mathrm{C(OH)=C(OH)}-$ が2つの $\mathrm{C=O}$ になったデヒドロアスコルビン酸であり正解！
• (ウ)，(エ) は側鎖が環化しており誤り。

Step 1：アスコルビン酸の分子量と物質量（$\mathrm{mol}$）を求める

図1の構造式より，アスコルビン酸の分子式を数えます。

• 炭素 $\mathrm{C}$：環に4個 ＋ 側鎖に2個 ＝ 6個
• 水素 $\mathrm{H}$：側鎖に $\mathrm{HO-CH_2-CH(OH)-}$ で5個 ＋ 環に $\mathrm{HC}$ で1個 ＋ 下部の $\mathrm{OH}$ 2個 ＝ 8個
• 酸素 $\mathrm{O}$：合計 6個

よって，アスコルビン酸の分子式は $\mathrm{C_6H_8O_6}$ です。分子量は，

$$\text{分子量} = 12.0 \times 6 + 1.00 \times 8 + 16.0 \times 6 = 72.0 + 8.0 + 96.0 = 176$$

操作2ですり込んだアスコルビン酸は $0.528\ \mathrm{g}$ なので，その物質量は，

$$n = \frac{0.528\ \mathrm{g}}{176\ \mathrm{g/mol}} = 0.00300\ \mathrm{mol} = 3.00 \times 10^{-3}\ \mathrm{mol}$$

Step 2：流れた電子 $\mathrm{e^-}$ の物質量と電気量（$\mathrm{C}$）を求める

問3で確認した通り，アスコルビン酸 $1\ \mathrm{mol}$ がデヒドロアスコルビン酸へ酸化されるとき，

$$\mathrm{C_6H_8O_6 \longrightarrow C_6H_6O_6 + 2H^+ + 2e^-}$$

より，アスコルビン酸 $1\ \mathrm{mol}$ あたり $2\ \mathrm{mol}$ の電子 $\mathrm{e^-}$ が流れます。したがって，流れた電子の物質量は，

$$n(\mathrm{e^-}) = 3.00 \times 10^{-3}\ \mathrm{mol} \times 2 = 6.00 \times 10^{-3}\ \mathrm{mol}$$

ファラデー定数 $F = 9.65 \times 10^4\ \mathrm{C/mol}$ を掛けると，流れた電気量 $Q$ は，

$$Q = 6.00 \times 10^{-3}\ \mathrm{mol} \times 9.65 \times 10^4\ \mathrm{C/mol} = 579\ \mathrm{C}$$

リード文の生合成経路を逆向き（ゴールからスタートへ）にたどってみましょう！

【Step 1：化合物Bの構造と問6（酸素分子の変換）を特定する】

反応②は「化合物B内の炭素間の単結合を二重結合にしてアスコルビン酸を合成する」反応です。図1のアスコルビン酸にある唯一の炭素間二重結合（下部の $-\mathrm{C(OH)=C(OH)}-$）が，反応前は単結合（$-\mathrm{CH(OH)-CH(OH)}-$）だったということです！

つまり，化合物Bは問3の選択肢(ア)の構造（分子式 $\mathrm{C_6H_{10}O_6}$）です。

ここで，化合物B（$\mathrm{C_6H_{10}O_6}$）$1\ \mathrm{mol}$ と，等しい物質量（$1\ \mathrm{mol}$）の酸素分子 $\mathrm{O_2}$ が反応して，アスコルビン酸（$\mathrm{C_6H_8O_6}$）$1\ \mathrm{mol}$ が生じる反応式を書くと，

$$\mathrm{C_6H_{10}O_6 + O_2 \longrightarrow C_6H_8O_6 + X}$$

両辺の原子の数を比べると，化合物Bから引き抜かれた水素原子2個（$\mathrm{2H}$）と酸素分子（$\mathrm{O_2}$）が結びついて $\mathrm{H_2O_2}$（過酸化水素） が生じることがわかります！これが問6の答えです。

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【Step 2：問5（化合物Aの構造式）を特定する】

反応①は「化合物Aを分子内脱水して化合物B（環状エステル＝ラクトン）を得た」反応です。

化合物Bの五員環にはエステル結合（$-\mathrm{CH-O-C(=O)}-$）があります。分子内脱水でエステル結合ができる前の構造（化合物A）は，このエステル結合に水 $\mathrm{H_2O}$ を戻して開環させたヒドロキシ基（$-\mathrm{OH}$）とカルボキシ基（$-\mathrm{COOH}$）をもつ鎖状化合物です。

【問1】下線部(1)と(2)の反応名

• (1) 芳香族第一級アミンに冷却下で亜硝酸ナトリウムと塩酸を作用させてジアゾニウム塩をつくる反応をジアゾ化といいます。
• (2) ジアゾニウム塩を別の芳香族化合物と反応させてアゾ化合物（$-\mathrm{N=N}-$ をもつ化合物）をつくる反応をカップリング（またはジアゾカップリング）といいます。

【問2】化合物Aの構造式

スルファニル酸（$p$-アミノベンゼンスルホン酸）がジアゾ化された化合物（$p$-ジアゾベンゼンスルホン酸）です。設問の注意書きに従い，ジアゾニウム基の窒素間の結合を三重結合（$-\mathrm{N^+\equiv N}$）で明記します。スルホン酸基（$-\mathrm{SO_3H}$）は強酸性のため，分子内で $\mathrm{H^+}$ を放出して双性イオン（分子内塩：$-\mathrm{SO_3^-}$ と $-\mathrm{N^+\equiv N}$）として存在しますが，塩酸中のため $-\mathrm{SO_3H}$ と $-\mathrm{N^+\equiv N\ Cl^-}$ の形で書いても正解です（上図参照）。

【問3】空欄 ア〜オ の補充

• ア・イ：ジアゾニウム塩の水溶液を温めると，溶媒の水（$\mathrm{H_2O}$）と反応してフェノール類になり，気体の窒素（$\mathrm{N_2}$）を発生して分解します。設問に「分子式を記せ」とあるため，アは $\mathrm{H_2O}$，イは $\mathrm{N_2}$ です。
• ウ：既存の置換基によって次の置換基が入りやすい位置が決まる性質を置換基の配向性といいます。
• エ・オ：ジメチルアニリンの $-\mathrm{N(CH_3)_2}$ 基は電子供与性基であり，オルト・パラ配向性を示しますが，$-\mathrm{N(CH_3)_2}$ 基がかさ高いため，すぐ隣のオルト位（エ）では立体障害によって反応が起こりにくく，反対側のパラ位（オ）でカップリング反応が起こります。

【問4】メチルオレンジ（ナトリウム塩）の構造式

化合物Aのジアゾニウム基と，ジメチルアニリンのパラ位の $\mathrm{H}$ が反応してアゾ基（$-\mathrm{N=N}-$：二重結合を明記！）でつながり，さらに $\mathrm{NaOH}$ によってスルホン酸基がナトリウム塩（$-\mathrm{SO_3Na}$）になった構造を書きます（上図参照）。

Step 1：各物質の分子式と分子量（式量）を正確に求める

• スルファニル酸（$\mathrm{HO_3S-C_6H_4-NH_2}$）：分子式 $\mathrm{C_6H_7NO_3S}$ $$M_1 = 12.0 \times 6 + 1.00 \times 7 + 14.0 \times 1 + 16.0 \times 3 + 32.0 \times 1 = 72.0 + 7.0 + 14.0 + 48.0 + 32.0 = \mathbf{173}$$
• ジメチルアニリン（$\mathrm{C_6H_5-N(CH_3)_2}$）：分子式 $\mathrm{C_8H_{11}N}$ $$M_2 = 12.0 \times 8 + 1.00 \times 11 + 14.0 \times 1 = 96.0 + 11.0 + 14.0 = \mathbf{121}$$
• メチルオレンジ（ナトリウム塩）（$\mathrm{NaO_3S-C_6H_4-N=N-C_6H_4-N(CH_3)_2}$）：分子式 $\mathrm{C_{14}H_{14}N_3NaO_3S}$ $$M_3 = 12.0 \times 14 + 1.00 \times 14 + 14.0 \times 3 + 23.0 \times 1 + 16.0 \times 3 + 32.0 \times 1$$ $$M_3 = 168 + 14 + 42 + 23 + 48 + 32 = \mathbf{327}$$

Step 2：どちらの反応物が先に使い切られるか（制限試薬の判定）

スルファニル酸 $1\ \mathrm{mol}$ とジメチルアニリン $1\ \mathrm{mol}$ は $1:1$ の物質量比で反応して，$1\ \mathrm{mol}$ のメチルオレンジ（ナトリウム塩）を生じます。それぞれ $1.00\ \mathrm{g}$ ずつの物質量（$\mathrm{mol}$）を比べると，

• スルファニル酸の物質量：$n_1 = \dfrac{1.00}{173}\ \mathrm{mol}$
• ジメチルアニリンの物質量：$n_2 = \dfrac{1.00}{121}\ \mathrm{mol}$

分母が大きい方が値は小さいので，$n_1 < n_2$ です。つまり，スルファニル酸の方が物質量が少なく，先にすべて反応してなくなります（ジメチルアニリンは余ります）。

したがって，理論上得られるメチルオレンジ（ナトリウム塩）の最大物質量 $n_{\text{理論}}$ は，スルファニル酸の物質量 $n_1$ に等しくなります！

$$n_{\text{理論}} = \frac{1.00}{173}\ \mathrm{mol}$$

Step 3：実際に得られた物質量と比較して収率を求める

実際に得られたメチルオレンジ（ナトリウム塩，式量 $327$）は $1.00\ \mathrm{g}$ なので，その物質量 $n_{\text{実際}}$ は，

$$n_{\text{実際}} = \frac{1.00}{327}\ \mathrm{mol}$$

よって，求める収率（$\%$）は，

$$\text{収率} = \frac{n_{\text{実際}}}{n_{\text{理論}}} \times 100 = \frac{\dfrac{1.00}{327}}{\dfrac{1.00}{173}} \times 100 = \frac{173}{327} \times 100 \fallingdotseq 52.905\dots \% \fallingdotseq \mathbf{53\%}$$

Step 1：赤色沈殿の化学式と物質量（$\mathrm{mol}$）を求める

フェーリング液を還元性のある糖（ここではマルトース）とともに加熱すると，溶液中の銅(II)イオン $\mathrm{Cu^{2+}}$ が還元されて，酸化銅(I)（化学式：$\mathrm{Cu_2O}$）の赤色沈殿を生じます。

$\mathrm{Cu_2O}$ の式量は，$\mathrm{Cu}=63.5,\ \mathrm{O}=16.0$ より，

$$\mathrm{Cu_2O}\text{ の式量} = 63.5 \times 2 + 16.0 = 127.0 + 16.0 = 143$$

生じた $\mathrm{Cu_2O}$ は $7.15\ \mathrm{g}$ なので，その物質量は，

$$n(\mathrm{Cu_2O}) = \frac{7.15\ \mathrm{g}}{143\ \mathrm{g/mol}} = 0.0500\ \mathrm{mol}$$

Step 2：生じたマルトースの物質量を求める

還元性をもつ二糖であるマルトースは，1分子中に還元性を示すヘミアセタール構造（開環してアルデヒド基 $-\mathrm{CHO}$ になる部分）を1つ持っています。アルデヒド基 $1\ \mathrm{mol}$ が酸化されてカルボン酸になるとき $2\ \mathrm{mol}$ の電子を放出し，$2\ \mathrm{mol}$ の $\mathrm{Cu^{2+}}$ を還元して $1\ \mathrm{mol}$ の $\mathrm{Cu_2O}$ を沈殿させます。

$$\text{マルトース } 1\ \mathrm{mol} \longrightarrow \mathrm{Cu_2O}\ 1\ \mathrm{mol}$$

したがって，溶液中に生成していたマルトースの物質量は，

$$n(\text{マルトース}) = n(\mathrm{Cu_2O}) = 0.0500\ \mathrm{mol}$$

Step 3：もとのデンプンのグルコース単位の物質量と比較する

デンプン $(\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n$ は，グルコース単位 $\mathrm{C_6H_{10}O_5}$（式量 $= 12.0 \times 6 + 1.00 \times 10 + 16.0 \times 5 = 162$）が多数つながったものです。デンプン $27\ \mathrm{g}$ 中に含まれるグルコース単位の総物質量は，

$$n(\text{全グルコース単位}) = \frac{27\ \mathrm{g}}{162\ \mathrm{g/mol}} = \frac{1}{6}\ \mathrm{mol}$$

ここで，マルトース $1\ \mathrm{mol}$ は，グルコース単位 $2\ \mathrm{mol}$ から生成します！

$$2(\mathrm{C_6H_{10}O_5})\text{［デンプン中］} + \mathrm{H_2O} \longrightarrow \mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}\text{［マルトース］}$$

よって，マルトース $0.0500\ \mathrm{mol}$ に変化したグルコース単位の物質量は，

$$n(\text{変化したグルコース単位}) = 0.0500\ \mathrm{mol} \times 2 = 0.100\ \mathrm{mol}$$

（※質量で考えても，変化したデンプンの質量 $= 162 \times 0.100 = 16.2\ \mathrm{g}$ となります。）

したがって，マルトースに変化したデンプンの割合（$\%$）は，

$$\frac{0.100\ \mathrm{mol}}{\dfrac{1}{6}\ \mathrm{mol}} \times 100 = 0.100 \times 6 \times 100 = \mathbf{60\%} \quad \text{……ではなく，ちょっと待って！！}$$

【図1の①〜⑳の配置の精密確認】

問題用紙の「図1」を拡大して，4つの環構造の置換基の向きと丸数字の番号を1つずつ確認します。

1. 左から1番目の糖（①〜⑤）：
   • 左端（4位炭素）：下に $\mathrm{HO}$（②），上に $\mathrm{H}$
   • 左下の炭素（3位）：上に $\mathrm{OH}$（③），下に $\mathrm{H}$
   • 右下の炭素（2位）：下に $\mathrm{OH}$（④），上に $\mathrm{H}$
   • 右端（1位炭素）：上に $\mathrm{OH}$（⑤），下に $\mathrm{H}$
   • 上の枝（6位）：$\mathrm{CH_2OH}$（①）

   👉 4位が下，3位が上，2位が下，そして1位が「上」なので，この1番目が $\beta$-グルコース です！

2. 左から2番目の糖（⑥〜⑩）：
   • 左端（4位炭素）：下に $\mathrm{HO}$（⑦），上に $\mathrm{H}$
   • 左下の炭素（3位）：上に $\mathrm{OH}$（⑧），下に $\mathrm{H}$
   • 右下の炭素（2位）：下に $\mathrm{OH}$（⑨），上に $\mathrm{H}$
   • 右端（1位炭素）：下に $\mathrm{OH}$（⑩），上に $\mathrm{H}$
   • 上の枝（6位）：$\mathrm{CH_2OH}$（⑥）

   👉 4位が下，3位が上，2位が下，そして1位が「下」なので，この2番目が $\alpha$-グルコース です！

3. 左から3番目（⑪〜⑮）と4番目（⑯〜⑳）：

   どちらも左端（4位炭素）の $\mathrm{HO}$（⑫，⑰）が「上」を向いています。これらはグルコースの4位エピマーであるガラクトース（3番目が $\beta$-ガラクトース，4番目が $\alpha$-ガラクトース）なので，セルロースやデンプンの構成単糖ではありません！ダミー選択肢です。

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【各多糖をつくる脱水縮合に使われるヒドロキシ基の番号】

• セルロース：$\beta$-グルコース（1番目の糖：番号①〜⑤）が，1位と4位のヒドロキシ基の間で脱水縮合（$\beta$-1,4-グリコシド結合）して直鎖状につながったものです。
  したがって，1番目の糖の4位の ② と1位の ⑤ です！
• アミロース：$\alpha$-グルコース（2番目の糖：番号⑥〜⑩）が，1位と4位のヒドロキシ基の間で脱水縮合（$\alpha$-1,4-グリコシド結合）して直鎖状につながったものです。
  したがって，2番目の糖の4位の ⑦ と1位の ⑩ です！
• ウ（アミロペクチン）：$\alpha$-グルコース（2番目の糖：番号⑥〜⑩）が，1位と4位で直鎖状につながりつつ，さらに枝分かれ部分で6位のヒドロキシ基とも脱水縮合（$\alpha$-1,6-グリコシド結合）したものです。
  したがって，2番目の糖の6位の ⑥，4位の ⑦，1位の ⑩ です！

Step 1：図2のアミグダリンの構造を3つのパーツに分解する

問題文の「図2」を見ると，アミグダリンは左から順に

［ $\beta$-グルコース ］— $\mathrm{O}$ — $\mathrm{CH_2}$（6位）［ $\beta$-グルコース ］— $\mathrm{O}$ — $\mathrm{CH(C_6H_5)-C\equiv N}$

という構造をしています。これを加水分解すると，「化合物A」と「糖類である化合物B」が物質量比 $1:2$ で生成したとあります。

• 化合物B（糖類）：2分子生じる糖なので，単糖の $\beta$-グルコース（またはグルコース）です。グルコースは水溶液中で開環してアルデヒド基を生じるため，還元性を示します！
• 化合物A：右端のアグリコン（非糖部）が加水分解されて $-\mathrm{O}-$ 結合が $-\mathrm{OH}$ に戻った化合物（マンデロニトリル：ベンズアルデヒドのシアノヒドリン）です。

Step 2：化合物Aの分解と化合物Cの特定（図3の逆反応）

問題文の「図3」には，アルデヒド $\mathrm{R-CHO}$ にシアン化水素 $\mathrm{H-C\equiv N}$ が付加してシアノヒドリン $\mathrm{R-CH(OH)-C\equiv N}$ になる可逆反応が描かれています。

化合物Aはまさにこの右辺（$\mathrm{R} = $ フェニル基 $\mathrm{C_6H_5}-$）の構造をしています！したがって，化合物Aが分解してシアン化水素 $\mathrm{H-C\equiv N}$ とともに生じる化合物Cはベンズアルデヒド（$\mathrm{C_6H_5-CHO}$）です。

Step 3：還元性を示す分子の選択

• 化合物B（グルコース）：単糖であり，水溶液中で環状構造の一部が開環してホルミル基（$-\mathrm{CHO}$）を生じるため，還元性を示します。
• 化合物C（ベンズアルデヒド）：芳香族アルデヒドであり，分子内にホルミル基（$-\mathrm{CHO}$）をもつため，還元性を示します（銀鏡反応などに陽性）。
• 化合物A（マンデロニトリル）：単体ではホルミル基をもたないため，還元性を示す分子としては選びません（※水溶液中で一部解離してCを生じますが，問われているのは「A〜Cのうち還元性を示す分子そのもの」なので B，C となります）。

生体内で起こる化学反応（ここではアミグダリンの加水分解反応）を促進する生体触媒を 酵素（ア）といいます。また，酵素の本体（主成分）は生体高分子である タンパク質（イ）です。

酵素（タンパク質）が触媒する反応の初期速度 $v$ が，温度・$\mathrm{pH}$・基質濃度（アミグダリン濃度）によってどう変化するかを考えます。

• 温度との関係：⑤
  温度が上がると分子の熱運動が激しくなるため反応速度は上昇しますが，ある温度（最適温度：$35\sim 40\,^\circ\mathrm{C}$ 付近）を超えると，酵素（タンパク質）が熱変性して失活するため，反応速度は急激に低下します。
  ※横軸の左端（$0\,^\circ\mathrm{C}$ 付近）でも反応速度は完全な $0$ ではなくわずかに進行し，ピークを過ぎた高温側では熱変性により急激に失活して $0$ になる非対称な山型グラフである ⑤ が温度変化の特徴です。
• $\mathrm{pH}$ との関係：③
  酵素には最もよく働く最適 $\mathrm{pH}$ があり，それより酸性側でも塩基性側でも立体構造が変化して活性が低下し，両端で速度が $0$ になる山型グラフの ③ となります。
• アミグダリン濃度（基質濃度）との関係：②
  酵素の量が一定のとき，基質（アミグダリン）濃度が低いうちは濃度に比例して反応速度が増加しますが，高濃度になるとすべての酵素が基質と結合した状態（酵素-基質複合体の飽和）になるため，反応速度は最大速度 $V_{\max}$ に漸近して頭打ちになります。したがって，飽和曲線を描く ② が正解です。

Step 1：アミグダリンの化学式と分子量を求める

図2の構造式（または問4の分解反応）から，アミグダリン1分子の組成式（分子式）を求めます。

• 化合物A（マンデロニトリル $\mathrm{C_6H_5-CH(OH)-CN}$）：$\mathrm{C_8H_7NO}$（分子量 $= 12\times 8 + 1\times 7 + 14 + 16 = 133$）
• 化合物B（グルコース $\mathrm{C_6H_{12}O_6}$）：分子量 $= 180$

問4より，アミグダリン1分子に水2分子（$2\,\mathrm{H_2O}$）が反応して，化合物Aが1分子とグルコースが2分子生成するので，

$(\text{アミグダリン}) + 2\,\mathrm{H_2O} \longrightarrow \mathrm{C_8H_7NO} + 2\,\mathrm{C_6H_{12}O_6}$

したがって，アミグダリン（$\mathrm{C_{20}H_{27}NO_{11}}$）の分子量 $M$ は，

$$M = 133 + 180 \times 2 - 18 \times 2 = 133 + 360 - 36 = 457$$

と素早く正確に求まります！（また，シアン化水素 $\mathrm{HCN}$ の分子量は $1 + 12 + 14 = 27$ です。）

Step 2：発生するシアン化水素の質量（$\mathrm{mg}$）を計算する

青梅 $1\,\mathrm{kg} = 10^6\,\mathrm{mg}$ 中に含まれるアミグダリンの質量は，質量パーセント濃度が $0.14\%$ なので，

$$10^6\,\mathrm{mg} \times \frac{0.14}{100} = 1.4 \times 10^3\,\mathrm{mg}$$

アミグダリン $1\,\mathrm{mol}$（$457\,\mathrm{g}$）が完全に分解すると，シアン化水素 $\mathrm{HCN}$ が $1\,\mathrm{mol}$（$27\,\mathrm{g}$）発生するため，発生するシアン化水素の質量 $w\,\mathrm{[mg]}$ は，

$$w = 1.4 \times 10^3\,\mathrm{mg} \times \frac{27}{457} = \frac{37800}{457} \fallingdotseq 82.71\,\mathrm{mg}$$

有効数字2桁で四捨五入すると，$83\,\mathrm{mg}$ となります。